史进越狱失败，董平则趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻，宋江因此先于卢俊义攻破城池。

宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率jūn zhuǎn战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。

虽然看似很容易就被俘虏，但实际上董平的战斗力还是相当可观的。

尤其是梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内zào fǎn的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。

征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。

征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，二十余合斩杀北将樊玉明。而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、龙蟠州守将昌化。

征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。

征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十合便刺死守将韩明。

只看这种表现，他马军五虎将之名，倒也不是浪得虚名。

但是很可惜的是，他的下场并不好。

后来在独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过měng chā入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。

董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。

可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。

董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。

董平在原著中虽是最晚出场的几位好汉之一，但后期出场颇多，形象非常鲜明。他最大的特点就是勇猛，原著中甚至将他称为“梁山泊第一个惯冲头阵的勇将”，赞赋中也有“纵饶铁骑千层，万马怎当董一撞”之美誉。

但他的人品嘛，就有些不太好了，而且董平的五虎将身份在后世颇有争议。他虽是五虎将，但座次却排到第十五位，与另外四人拉开了距离。这在后世被认为是“石碣人为论”的一条有力证据。但也有观点认为，这可能与董平的人品有关。他杀死程太守一家，又强抢其女为妻，恶劣的行径与梁山替天行道的宗旨大相径庭。后世者因董平杀父夺女的恶行，常将他列入“梁山十大恶人”、“水浒十大sè láng”。

但不管怎么说，董平的战斗力不俗，这是不争的事实，毕竟能够排进五虎将的，无论如何也是有两把刷子的。这一点，应当是不应该有太大争议的。

董平此次作为主官，可见朝廷一方面是确实没人可用了，一方面也是下定决心要将梁山这一支人马剿灭，为了做到这一点，朝廷不仅仅派出了董平，还有三大副官，也是个顶个的好手。