童贯告别家人，跟随李宪奔赴西北前线去了。这是童贯人生之路的第一个重大转折。李宪在西北军中担任监军，驻扎在西北前线，多次率军与西夏以及吐蕃作战，是著名的军事太监。童贯长期跟随在他身旁，耳濡目染，日熏月陶，增长了不少军事方面的见识。

宦官执掌监军军权，引起朝廷许多大臣的不满。但宋神宗信任李宪，李宪也的确不负皇恩，在西北建立了不少功业。1081年（元丰四年），宋朝五路大军征伐西夏，李宪是其中一路。他率熙河军团收复了兰州，并在此建立城堡。之后，宋神宗令李宪赶往兴州、灵州增援，可惜他没能如期赶到。其他几路大军在灵州遭遇大败，出师无功而返。朝中大臣认为李宪贻误战机，从而弹劾他，欲治其死罪。但宋神宗以其经营西北数年，功大于过，从而赦其无罪。

宋神宗驾崩后，李宪被贬到陈州（今河南淮阳）居住，第二年便抑郁而终。这年是1086年。童贯这年已三十三岁。李宪给童贯树立了军事宦官的榜样，对其影响很大。但李宪生前似乎并没特意提拔童贯，在李宪的战功簿上，似乎也见不到童贯的身影。

童贯在宫中担任过内侍殿头，还曾出任过登州（今山东蓬莱）巡检，但一直默默无闻。他虽然熟悉西北边境军事情形，但无论是在高太皇太后垂帘听政时期，还是在宋哲宗亲政时期，他都没有机会插手西北军务。

1101年（建中靖国元年）秋，四十八岁的童贯以内廷供奉官之职来到杭州，主持明金局，为宋徽宗收集民间文玩字画。童贯之所以能担任这个职位，是因为童贯也有一定的画名，据说他的画作“命思潇洒，落笔简易意足，得之自然。”

在杭州，童贯开始了与蔡京的交游。二人在此之前，没有任何交往。在杭州期间，蔡京帮童贯出谋划策，帮他鉴定文玩字画，尤其是帮他搜罗到南唐周文矩的《重屏会棋图》一画，这让童贯很感激。因为对周文矩这幅画，宋徽宗梦寐以求已经很久了。

1102年（崇宁元年）七月，蔡京获得宋徽宗重用，出任宰相，开始变法。这年十二月，青唐羌政权内部发生变乱，蔡京觉得这是个积极拓边的好机会，于是建议宋徽宗趁机出兵西征，收复青唐羌，恢复西北故疆。

宋人所说的青唐羌，就是角厮罗王朝，也称宗喀国，是唃厮啰在十一世纪中期建立的以青唐（今青海西宁）为首府的吐蕃政权。宗喀是吐蕃人对湟水流域即青海东部一带的称呼。但也有人认为，青唐羌算不上一个王朝或王国，只是一个部落联盟而已。宋仁宗封唃厮啰为“宁远大将军、爱州团练使”，给予很优厚的俸禄。唃厮啰子孙继承人，世代均受宋朝封诰。唃厮啰王朝一贯采取连宋抗夏的政策，与宋朝关系一直很友好。宋神宗时，这种友好关系被打破。大将王韶向宋神宗呈上了一篇《平戎策》，提出了“欲取西夏，当先复河湟”的主张。宋神宗与王安石都表示赞成，希望通过征服唃厮啰王朝作为跳板，转而进攻西夏。于是，朝廷任命王韶主持西北边事。1072年（熙宁五年），王韶率军向唃厮啰王朝发动进攻，占领了熙河地区。唃厮啰王朝遂投靠西夏。1099年（宋哲宗元符二年）宋朝趁唃厮啰内乱之机，又一次出兵，进一步占领湟州（今青海乐都南）和青唐。诏令改青唐为鄯州，但后因无力控制该地区，遂撤军，将湟州和鄯州大片土地放弃。

宋徽宗自继位以来，很留意西部边事，很想有所作为。此时，蔡京的弟弟蔡卞知枢密院，主管军事。宋徽宗问他：“鄯州、湟州可复否？”

蔡卞认为可以，并推荐王厚为大将。

应该说，向西开边，王厚是合适人选。王厚是王韶的儿子，王厚曾与另一名大将王赡，在元符二年（1099）率兵占领青唐和湟州。史书评价王厚“畅习羌事”，就是说他对吐蕃情况很熟悉很了解。王赡后来因涉嫌贪污被弹劾，1101年在发配途中自缢而亡。

蔡京于是大力推荐童贯出任监军。理由是，童贯在宋神宗时期，曾跟随监军李宪十多次出入西北前线，对西部边境地区的山川地貌和西北军各将帅的才能与特点，都有比较全面的了解。蔡京力推童贯，既有公心也有私心。从公心来说，蔡京的理由是成立的，是符合实际情况的。从私心来说，他这也是在还童贯一个人情。

童贯对蔡京的提携，心存感激。去西北前线担任监军，这是童贯人生命运的第二个重大转折。从此，童贯终于踏上了飞黄腾达之路。从此，童贯踏着师傅李宪的足迹，开始在西北开边。他率军击败青唐羌，击退西夏，开疆拓土，一举成名。

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